CheckedChanged eventi içerisinde
if (checkBox1.Checked)
şeklinde kontrol sağlayabilirsin. Aynı yöntem radio butonlar içinde geçerli. Eğer radio veya checkbox işaretliyse listbox'a eklemeyi yaptırırsın. Radio veya checkbox değerini almak için radibutton1.Text / checkBox1.Text; yeterli.
Bu arada ihtiyacın kompleks değil, aynen bu şekilde ufak ufak projeler yapman senin için çok iyi. Asla teoride kalma, kendini zorlayacağın ufak/orta çaplı işlere giriş. Allah'tan başarılar diliyorum.